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異氰酸酯的反應(yīng)性

時(shí)間:2012-01-18 15:30來源:未知 作者:admin 點(diǎn)擊:
異氰酸酯的反應(yīng)機(jī)理: 有機(jī)異氰酸酯化合物含有高度不飽和鍵的異氰酸酯基團(tuán)( NCO, 結(jié)構(gòu)式 N=C=O ) , 因而化學(xué)性質(zhì)非常活潑。由于氧和氮原子上電子云密度較大,其電負(fù)性較大, NCO

異氰酸酯的反應(yīng)機(jī)理:

 有機(jī)異氰酸酯化合物含有高度不飽和鍵的異氰酸酯基團(tuán)(NCO,結(jié)構(gòu)式—N=C=O,因而化學(xué)性質(zhì)非常活潑。由于氧和氮原子上電子云密度較大,其電負(fù)性較大,NCO基團(tuán)的氧原子電負(fù)性最大,是親核中心,可吸引含活性氫化合物分子上的氫原子而生成羥基,但不飽和碳原子上的羥基不穩(wěn)定,重排成為氨基甲酸酯或脲。碳原子電子云密度最低,呈較強(qiáng)的正電性,為親電中心,易受到親核試劑的進(jìn)攻。異氰酸酯與活潑氫化合物分子中的親核中心進(jìn)攻NCO基的碳原子而引起的。

        芳香族異氰酸酯與醇反應(yīng)的相對(duì)速率常數(shù)

反應(yīng)程度

10%

50%

90%

苯異氰酸酯

1.2

1.1

1.1

鄰甲苯異氰酸酯

0.88

間苯二異氰酸酯

60

4.4

2.5

2,4-甲苯二異氰酸酯

2.0

1.2

0.22

2,6-甲苯二異氰酸酯

0.8

0.32

0.12

對(duì)苯二異氰酸酯

5.7

3.7

1.6

4,4-二甲苯基甲烷二異氰酸酯

1.7

1.3

0.9

3,3-二甲基二苯甲烷-4,4-二異氰酸酯

0.11

0.11

0.10

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